一条善太郎（吉田钢太郎 饰）是快将退休爱偷懒的监察官，本来监察官就是负责内部调查警察的不良行为，是警察组织内被讨厌的对象，一条爱跟流行又时常乱用过时女高中生用语，看起来就是个废柴大叔，实际上是个厉害的监察官，可以看透人和事的本质，但他抱人性本善的想法，能不知不觉地投入别人的怀抱。

主角廻是一名广告公司的艺术总监，她被后辈仰慕，非常擅长让工作严丝合缝地顺利进行。但是在恋爱上，总是不敢跨越“那条线”，经常一个人喝闷酒流泪。“想要谈恋爱…”，抱着这样想法的廻遇到了来自未来的时光巡逻队员翔，并且接受了特别命令，与他一起逮捕违法的时光旅行者。因为有改变历史的风险，违法的时间穿越是重罪。

静谧的街上有一家奇特的“涩谷百万 ICE CREAM”冰淇淋店，对来访的陌生少女产生情愫的冰淇淋店员、拿过芥川奖后自此销声匿迹的小说家、表面乐天却又藏著秘密的女职员，在那如发烧般的炙热夏天，女孩们在那难解的世界一隅找到了属于自己的幸福。

影片讲述在双休制和作业减少等“宽松教育”下成长起来、被称为“宽松第一代”的三位30岁男子为恋爱、工作而奋斗的模样。冈田将生饰普通上班族，松坂桃李饰小学教师，柳乐优弥饰考大学11战11败的浪人。